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Steroide

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Bild:Steroid-nomenclature.png thumb|250px|Struktur der Steroide '''Steroide''' (Einzahl das '''Steroid''', Griechische Sprache griechisches Adjektiv '''στε?[ιν]οειδή''', von στε?εό, ''stereó'' „das feste, starre, solide“ (bezogen auf Moleküleigenschaften) und der Endung ''-oeides'' „ähnlich“) sind eine Stoffklasse der Lipide (Moleküle mit lipophilen Gruppen, in der Regel wasserunlöslich;). Steroide sind Derivat (Chemie) Derivate des Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffs Steran (Cyclopentanoperhydrophenanthren). Natürliche Steroide kommen in Tieren, Pflanzen und Pilzen vor. Ihre Biochemie biochemischen Aufgaben reichen von Vitaminen und Sexualhormonen (Androgene beim Mann beziehungsweise Estrogene (Östrogene) bei der Frau) über Gallensäure und Echte Kröten (Gattung) Krötengifte bis zu den herzaktiven Giften von Digitalis und Oleander. In Tieren und im menschlichen Organismus stellt Cholesterin das wichtigste Steroid dar; Pflanzen enthalten es dagegen nicht. Aus Cholesterin werden Lipoproteine und Hormone aufgebaut, z. B. die Hormone der Nebennierenrinde (Kortikoid Kortikosteroide). Künstliche Derivate des männlichen Sexualhormons Testosteron, die Anabolika, werden als Muskelaufbaupräparate verwendet.

Struktur
Alle Steroide basieren auf Cholesterin (mit Ausnahme der Retinsäure), das aus dem Triterpen Squalen aufgebaut wird. Das Grundgerüst ist Steran. Eine strukturelle Gemeinsamkeit ist der Cyclopentanoperhydrophenanthren-Ring (Ausnahme: Vitamin D). Steroide haben eine starre Molekülgestalt (daher der Name), in der Regel einen relativ hohen Schmelzpunkt und lassen sich gut kristallisieren. Durch die asymmetrischen C-Atome an den Ringverknüpfungen sind zahlreiche Struktur-Isomere möglich, die unterschiedlich gefaltet sind. Nicht alle möglichen Faltungen kommen in der Natur vor. Nach allgemeiner Konvention dient die Position der Methylgruppe am Kohlenstoffatom 10 als Bezugspunkt für die systematische Namensgebung der Isomere: zu der Methylgruppe "quer" stehende Substitutienten werden mit dem Index α bezeichnet, "längs/parallel" (trans) stehende mit β. Bei Gallensäuren z. B. sind die Ringe A und B ''cis''-verknüpft (90° Abwinklung), sie zählen zu den 5β-Androstanen. Steroidhormone sind an dieser Stelle dagegegen ''trans''-verknüpft (Androstan 5α-Androstane). Nebengruppen werden abgekürzt (z. B. "-on" = Alkoholgruppe). Die Position von Doppelbindungen wird mit einem Δ (Delta) angegeben. Der systematische Name von Cholesterin ist z. B. Cholest-Δ5-en-3β-ol.

Biosynthese
Ebenso wie die verwandten Stoffklassen der Karotinoide und Terpene werden Steroide im Organismus aus Isopren (einem methylverzweigten C5-Kohlenwasserstoff) durch Polymerisation und Zyklisierung gebildet. Pro Cholesterinmolekül werden 6 Isoprenmoleküle benötigt. Die Synthese ist energie- und sauerstoffabhängig. Pro Tag werden im Körper eines Erwachsenen 1-2 g synthetisiert; der Gesamtbestand beträgt ca. 150 g. Die Synthese wird durch die Ernährung und durch Hormone beeinflußt.

Abbau
Im Menschen werden die Steroide in der Leber durch Hydroxylierung und Konjugation mit Glycin oder Taurin wasserlöslich gemacht und als Gallensäuren über die Galle ins Duodenum (vorderer Teil des Dünndarms) ausgeschieden.

Einteilung
* Sterine (Sterole) (beispielsweise Cholesterin (Cholesterol) , Ergosterin (Ergosterol)) * Gallensäuren (beispielsweise Cholsäure) * Steroidhormone ** Kortikoid Kortikosteroide (beispielsweise Cortison) ** Estrogene (beispielsweise Estron, Estradiol) ** Gestagene (beispielsweise Progesteron) ** Androgene (beispielsweise Testosteron, Androsteron) ** Insektenhormone (beispielsweise Ecdyson) * Herzglykoside (beispielsweise Digoxin, Digitoxin und Strophantin) * Sapogenine (beispielsweise Digitogenin, Diosgenin) * Steroidalkaloide (beispielsweise Solanidin, Tomatidin)

Weblinks

- IUPAC-Nomenklatur der Steroide (engl.)
- Steroide (PDF-Datei) – umfangreiches Skript Kategorie:Stoffgruppe Kategorie:Steroid ! bg:Стероид ca:Esteroide cs:Steroidy en:Steroid eo:Steroido es:Esteroide fi:Steroidi fr:Stéroïde he:סטרו?יד it:Steroide ja:ステロイド ko:스테로?드 nl:Steroïde no:Steroid pl:Steroid pt:Esteróide ro:Steroid sk:Steroid sr:Стероиди sv:Steroid th:สเตอรอยด์ tr:Steroid zh:類固醇

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