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S-Adenosylmethionin

*** Shopping-Tipp: S-Adenosylmethionin

{{Infobox Chemikalie | Strukturformel = Image:SAM.png 370px | Andere Namen = SAM, SAMe, AdoMeth, Acylcarnitin, S-Adenosyl-L-Methionin | Summenformel = C15H23N6O5S | CAS = 29908-03-0[http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:15414 Daten bei CHEBI] | Beschreibung = | Molmasse = 399,145 | Aggregat = | Dichte = | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Dampfdrucktemp = | Löslichkeit = gut löslich in polaren Lösungsmitteln | RL 67/548/EWG = Nein | Gefahrensymbole = {{Gefahrensymbole|?}} | R = {{R-Sätze|?}} | S = {{S-Sätze|22|24/25}}[http://www.applichem.de/perl/catalog/catalog.pl?SESID=3111424mynxbcvlaks807120824&todo=show_product_details_by_art_no&art_no=A3761,0001 Stoffdatenblatt des Iodids bei AppliChem.de] | MAK = }} '''''S''-Adenosylmethionin''', kurz '''SAM''' oder AdoMeth genannt, ist ein wichtiges Schlüsselprodukt im Stoffwechsel der Aminosäure Methionin. Es entsteht aus dieser durch eine Reaktion mit Adenosintriphosphat (ATP). SAM tritt im Stoffwechsel als Methylierungsmittel auf, wobei es selbst über ''S''-Adenosylhomocystein zu Adenosin und Homocystein Hydrolyse hydrolysiert wird. Homocystein kann wieder zu Methionin remethyliert oder zur Aminosäure Cystein abgebaut werden, deren weiterer Abbau über mehrere Zwischenschritte als Succinyl-CoA in den Citronensäurezyklus einmündet.

Geschichte
S-Adenosylmethionin wurde von Cantoni 1952 entdeckt und von eben diesem in seiner Bedeutung und Chemie erforscht.Julia Nina Kirschler : [http://tobias-lib.ub.uni-tuebingen.de/volltexte/2006/2527/pdf/JuliaKirschler_Dissertation.pdf Einflüsse von NAD/NADH+ auf SAH] Erst in den letzten Jahren wurde seine Bedeutung als Medikament erkannt. Agency for Healthcare and Quality: [http://www.ahrq.gov/clinic/epcsums/samesum.pdf SAM als Medikament] In den Vereinigte Staaten USA wird S-Adenosylmethionin als Nahrungsergänzung verkauft. Dies wurde möglich durch den ''Dietary Supplement Health and Education Act'' von 1999. Dieses Gesetz erlaubt für Nahrungsergänzungsstoffe die Umgehung der Food_and_Drug_Administration ''Food and Drug Administration'' (FDA).

Biosynthese
SAM wird in den Zellen aus Methionin und ATP durch das Enzym Methionin-Adenosyl-Transferase in Anwesenheit von Magnesium Mg2+-Ionen synthetisiert.

Eigenschaften und Biologische Bedeutung
Die hochreaktive Methylgruppe an der Sulfonium-Gruppe des SAM ist im Stoffwechsel an sogenannten Transmethylierungen beteiligt, bei denen eine Methylgruppe übertragen bzw. eingeführt wird. Diese Reaktionen werden durch Enzyme namens Methyltransferasen katalysiert, die SAM als Substrat verwenden.Sandra Christine von Hippel : [http://deposit.d-nb.de/cgi-bin/dokserv?idn=980290481&dok_var=d1&dok_ext=pdf&filename=980290481.pdf Der Einfluß von Hypoxie auf Methylierungen] Solche Transmethylierungen sind wichtige Schritte bei der Biosynthese verschiedener Neurotransmitter, wie Adrenalin oder Acetylcholin. Auch die besser als Lecithin bekannten Phosphatidylcholine benötigen für ihre Darstellung SAM. Der Neurotransmitter Histamin wird u. a. durch die SAM-abhängige Histamin-N-Methyltransferase inaktiviert. Weiterhin spielt SAM bei der DNA-Methylierung durch DNA-Methyltransferasen in Eukaryonten eine wichtige Rolle.

Medizinische Anwendung
Das breite Wirkungsspektrum von SAM als Medikament umfasst die Behandlung von Depressionen, Arthritis und Lebererkrankungen.

Nebenwirkungen
Folgende Nebenwirkungen können bei der Behandlung mit SAM auftreten: Magenbeschwerden, Durchfall, Ängstlichkeit, manische Symptome, Kopfschmerzen, Schlaflosigkeit und Allergie allergische Reaktionen. {{cite web | title = S-Adenosyl methionine (SAMe) versus celecoxib for the treatment of osteoarthritis symptoms: A double-blind cross-over trial. | publisher = BMC Musculoskeletal Disorders 2004, 5:6 | date = 26 February 2004 | url = http://www.biomedcentral.com/1471-2474/5/6 | accessdate = 2006-12-07 }} Die nach einer Langzeittherapie auftretenden Auswirkungen sind unbekannt.

Induzierung manischer Symptome
Bei Menschen mit Bipolare Störung bipolaren Störungen besteht nach oraler Einnahme von SAM die Gefahr der Ausbildung Manie manischer Symptome, wie dies auch bei anderen Antidepressiva möglich ist. Klinische Studien haben ebenfalls gezeigt, dass orale oder injizierte Gaben der Verbindung auch bei Patienten ohne vorher diagnostizierte Bipolare Störungen manische Symptome hervorrufen können.{{cite web | last = Goldberg | first = Ivan | title = S-adenosyl-L-methionine as an Antidepressant (Results of a MEDLINE Search) | work = Dr. Ivan's Depression Central | date = Revised 27 May 2006 | url = http://www.psycom.net/depression.central.same.html }}. Manche Symptome wie kognitive Disfunktionen können auch nach Absetzen der Medikation weiterbestehen.{{cite web | last = Jamison | first = Kay | title = Brain Damage in Depression and Bipolar Disorder | work = McMan's Depression and Bipolar Web | date = Updated Jan 21, 2004 | url = http://www.mcmanweb.com/article-161.htm}}

Referenzen
Kategorie: Chemische Verbindung Kategorie: Biomolekül Kategorie: Arzneistoff Kategorie:Antidepressivum Kategorie:ATC-A05 Kategorie:ATC-N05 Kategorie:ATC-M01 en:S-Adenosyl methionine fr:S-adénosyl méthionine zh:S-腺苷基蛋氨酸

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