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Prolin

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{{Dieser Artikel|befasst sich mit der chemischen Verbindung Prolin. Für die Ortschaft Prolin in der Gemeinde Hérémence, Kanton Wallis, Schweiz, siehe Prolin VS.}} {| width="40%" class="prettytable float-right" |- style="background-color:#ffdead;" ! colspan="2" | Strukturformel |- style="background-color:#ffffff;" | colspan="2" align="center" | Bild:Prolin - Proline.svg 140px |- style="background-color:#ffdead;" ! colspan="2" | Allgemeines |- | Name || Prolin |- | Abkürzung || Pro, P |- | essentiell || nein |- | Restname || Prolyl |- | Andere Namen || (S)-Pyrrolidin-2-carbonsäure (L-Prolin) |- | Summenformel .html">Kohlenstoff C5Wasserstoff H9Stickstoff NSauerstoff O2 |- | CAS-Nummer || 7005-20-1 |- | Kurzbeschreibung || farbloses Pulver |- style="background-color:#ffdead;" ! colspan="2" | Eigenschaften |- | Molmasse || 115,13 g/mol |- | Aggregatzustand || fest |- | Dichte || 1,35–1,38 g/cm³ |- | Schmelzpunkt .html">Grad Celsius °C (L- und D-Form, Zers.), 210°C (Racemat) |- | Siedepunkt || ? °C |- | Dampfdruck .html">Pascal (Einheit) Pa (x °C) |- | Löslichkeit || sehr gut in Wasser (1500 g/l bei 20°C), gut in Ethanol, schlecht in Aceton und Benzol, nicht in Diethylether |- | Seitenkette || hydrophob |- | Isoelektrischer Punkt || 6,3 |- | pK-Werte
bei 25 °C|| pKCOOH: 2,0
pKNH: 10,6 |- | van-der-Waals-Bindung van-der-Waals-Volumen || 90 |- | Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient Lipidlöslichkeit || LogP = -1,6Quelle? |- style="background-color:#ffdead;" ! colspan="2" | Sicherheitshinweise |- ! colspan="2" | Gefahrensymbole |- | colspan="2" align="center" | {| style="background-color:#f9f9f9;" | style="text-align:center;" | |- | style="text-align:center;" | keine |} |- | R- und S-Sätze || R: {{R-Sätze|?|?}}
S: {{S-Sätze|?|?}} |- | Maximale Arbeitsplatz-Konzentration MAK || nicht festgelegt |- ! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" |Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheitensystem SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |- |} '''L-Prolin''' ist eine nichtessentielle proteinogene zyklische Iminosäure, oft jedoch als Aminosäure aufgeführt. Innerhalb von Proteinen kommt sie sowohl in ''cis''- als auch in ''trans''-gebundener Konfiguration (Chemie) Konfiguration vor. L-Prolin hat Einfluss auf die Proteinfaltung Faltung von Proteinen, da sie alpha-Helix α-Helices und beta-Faltblatt β-Faltblätter unterbrechen kann. Sie kann auch eigene Motive bilden, die häufig als Signalsequenz für andere Proteine wirken.

Geschichte
Der Name Prolin stammt von Hermann Emil Fischer Emil Fischer und leitet sich vom Pyrrolidin ab.

Biosynthese
Die Biosynthese des Prolins (Pro) ist eng mit jener des Arginin Arginins (Arg) gekoppelt und damit als Seitenzweig des Harnstoffzyklus (grau unterlegt) zu verstehen. bild:ProSynth.png left|thumb|280px|Prolinsynthese '''''Abbildung: Prolin-Biosynthese'''. Im Harnstoffzyklus (graues Oval) wird Arginin (Arg) durch Arginase in Ornithin (Orn) und Harnstoff gespalten. Orn, ein verkürztes Analogon der Aminosäure Lysin (Lys), wird durch δ-Transaminierung zu Glutaminsäure-Semialdehyd (GluSA), das durch Wasserabspaltung unter Ringschluss die Pro-Vorstufe Pyrrolin-carboxylat ergibt. Durch Reduktion wird hieraus Pro (Pyrrolidin-carboxylat, auch: Tetrahydropyrrol-carboxylat)'' Pro ist die Vorstufe des Hydroxyprolins, das unter Beteiligung des Vitamin C Vitamins C nach Einbau in Kollagen entsteht und dessen mechanischen Eigenschaften bestimmt (Mangelerkrankung: Skorbut). Katalysiert durch eine Hydroxylase werden Prolylreste, je nach ihrer Position im Protein, entweder am β- oder am γ-Atom des Terahydropyrrolringes modifiziert.


Funktionen
Prolin wird im menschlichen Körper z.B. für die Bildung von Kollagen, dem Protein, aus dem Bindegewebe und Knochen bestehen, benötigt. Ferner wird es als "Helixbrecher" bezeichnet und findet sich oft am Übergang einer Alpha-Helix zu einer geraden Struktur. Prolin wird in der Ökotoxikologie als Biomarker verwendet, z.B. für Trockenstress, Salzstress, da es von Pflanzen vermehrt produziert wird, wenn der Wasserhaushalt unter Stress gerät. Prolin als zyklische Iminosäure wirkt als Puffer gegen manche Ionen, die ansonsten die Enzymtätigkeiten im Cytoplasma einschränken könnten. {{Navigationsleiste Aminosäuren}} Kategorie:Aminosäure ca:Prolina da:Prolin en:Proline eo:Prolino es:Prolina fi:Proliini fr:Proline he:פרולין id:Prolin it:Prolina ja:プロリン lb:Prolin lt:Prolinas lv:Prolīns nl:Proline pl:Prolina pt:Prolina ru:Пролин sv:Prolin tr:Prolin uk:Пролін zh:脯氨酸

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