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P-Aminobenzoesäure

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{{Korrekter Titel|p-Aminobenzoesäure}} {| class="prettytable float-right" style="width:40%;" |- style="background-color:#ffdead;" ! colspan="2" | Strukturformel |- style="background-color:#ffffff;" | colspan="2" style="text-align:center;" | Image:Para-AminobenzoicAcid.svg |- style="background-color:#ffdead;" ! colspan="2" | Allgemeines |- | Name || p-Aminobenzoesäure |- | Andere Namen || 4-Aminobenzoesäure, p-Carboxyanilin, para-Aminobenzoesäure |- | Summenformel || C7H7NO2 |- | CAS-Nummer || 150-13-0http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus |- | Kurzbeschreibung || weißes, kristallines Pulver |- style="background-color:#ffdead;" ! colspan="2" | Eigenschaften |- | Molmasse || 137,136 g·mol-1 |- | Aggregatzustand || fest |- | Dichte || 1,374 g/cm3 |- | Schmelzpunkt .html">Grad Celsius °C |- | Siedepunkt || {{unbekannter Wert}} °C |- | Dampfdruck .html">Pascal (Einheit) Pa (25 °C) |- | Wasserlöslichkeit || schwer löslich in Wasser: 6,11 g/l (30 °C) |- style="background-color:#FFDEAD;" ! colspan="2" | Sicherheitshinweise |- | colspan="2" style="text-align:center;" |{{Gefahrensymbole|-}} |- | R- und S-Sätze || R: keine
S: 22 |- | Maximale Arbeitsplatz-Konzentration MAK || keine MAK |- ! {{SI-Chemikalien}} |} Die '''p-Aminobenzoesäure''' (Synonyme: 4-Aminobenzoesäure, p-Carboxyanilin, para-Aminobenzoesäure) ist eine organische Carbonsäure, ein Bestandteil der Folsäure und wird oftmals dem B-Komplex zugeordnet. Sie gehört jedoch nicht zu den Vitaminen. Die biologische Rolle der p-Aminobenzoesäure ist weitestgehend ungeklärt.

Eigenschaften
Sie bildet farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 188–188,5 °C, die Dichte (Feststoff) beträgt 1,374 g/cm3. Die p-Aminobenzoesäure ist löslich in heißem Wasser, Ethanol, Ether, Eisessig. p-Aminobenzoesäure ist leicht oxidierbar, z. B. mit Eisen(III)-Salzen; an der Luft oder unter Lichteinwirkung tritt leicht gelblich-rote Verfärbung ein. Bakterien benötigen p-Aminobenzoesäure als lebenswichtigen Wuchsstoff zur Synthese von Folsäure. Bäckerhefe enthält ca. 5–10 ppm p-Aminobenzoesäure. Die Biosynthese erfolgt aus Chorisminsäure und Glutamat.

Toxikologie
p-Aminobenzoesäure zeigte geringe akute Toxizität: LD50 (Hund oral) >1000 mg/kg; es wurden keine Hinweise auf Kanzerogenität gefunden. Sensibilisierungsversuche an Meerschweinchen lieferten keine Hinweise auf eine sensibilisierende Wirkung. p-Aminobenzoesäure wird über die Haut kaum resorbiert. Nach oraler Aufnahme treten als Hauptmetaboliten p-Aminohippursäure (PAH) und p-Acetylaminohippursäure (4-Acetamidohippursäure, PAAHA) auf. Giftklasse 4 (Schweiz). Wassergefährdungsklasse 1 (WGK 1).

Verwendung
Als Ausgangsstoff für die Synthese von Azofarbstoffen, Folsäure, Lokalanästhetika sowie als UV-Absorber (UV-B-Filter) in Sonnenschutzmitteln eingesetzt (Anwendungskonzentration 3–5 %).

Quellenangaben
Kategorie:Carbonsäure Kategorie:Amin Kategorie:Aren

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