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O-Nitrophenyl-β-D-galactopyranosid

*** Shopping-Tipp: O-Nitrophenyl-β-D-galactopyranosid

{| width="40%" class="prettytable float-right" |- style="background-color:#ffdead;" ! colspan="2" | Strukturformel |- style="background-color:#ffffff;" | colspan="2" align="center" | Bild:ONPG.gif |- style="background-color:#ffdead;" ! colspan="2" | Allgemeines |- | Name || o-Nitrophenyl-β-D-galactopyranosid (ONPG) |- | Andere Namen || 2-Nitrophenyl-β-D-galactopyranosid |- | Summenformel .html">Kohlenstoff C12Wasserstoff H15Stickstoff NSauerstoff O8 |- | CAS-Nummer || 369-07-3 |- | PubMed PubChem-Nummer || [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=123646 123646] |- | Kurzbeschreibung || - |- style="background-color:#ffdead;" ! colspan="2" | Eigenschaften |- | Molmasse || 301,25 g/mol |- | Aggregatzustand || fest |- | Dichte || - kg/m3 |- | Schmelzpunkt .html">Grad Celsius °C |- | Siedepunkt || - °C |- | Dampfdruck .html">Pascal (Einheit) Pa (x °C) |- | Löslichkeit || - |- style="background-color:#FFDEAD;" ! colspan="2" | Sicherheitshinweise |- | colspan="2" align="center" | |- | R- und S-Sätze || R: {{R-Sätze|?}}
S: {{S-Sätze|?}} |- | Maximale Arbeitsplatz-Konzentration MAK || - |- ! {{SI-Chemikalien}} |}  '''o-Nitrophenyl-β-D-galactopyranosid''', abgekürzt '''ONPG''', ist ein artifizielles, chromogenes Substrat für das Enzym β-Galactosidase.

Eigenschaften
Das Enzyms β-Galactosidase Hydrolyse hydrolysiert ONPG zu Galactose und dem gelben Farbstoff Nitrophenol o-Nitrophenol.

Verwendung
In der Biochemie wird ONPG zur quantitativen Bestimmung der Aktivität der β-Galactosidase verwendet. Das natürliche Substrat der β-Galaktosidase ist das Disaccharid Laktose. Ähnlich wie X-Gal, das für die qualitative β-Galaktosidasebestimmung verwendet wird, ist ONPG ist Laktosederivat, das für die β-Galaktosidase ein chromogenes Substrat darstellt. In einem Reaktionsansatz entstehen nach der Hydrolyse hydrolytischen Spaltung des farblosen ONPG Galaktose und das gelbgefärbte Nitrophenol o-Nitrophenol. Das ONPG muss im Überschuss im Ansatz vorhanden sein. Die Intensität der Gelbfärbung variiert mit der Konzentration der β-Galaktosidase und der Reaktionsdauer. Durch Zugabe von Natriumcarbonat (Verschiebung des pH-Werts in den basischen Bereich (pH 11)) wird die Reaktion abgestoppt, da β-Galaktosidase bei hohen pH-Werten inaktiv ist. Die mit bloßem Auge sichtbare Gelbfärbung sollte nicht zu intensiv sein und sich zwischen 15 Minuten und sechs Stunden nach Reaktionsstart bilden. Die Menge des entstandenen o-Nitrophenols wird durch Absorption (Physik) Absorption in einem Photometer bei 420 nm bestimmt. Aus der Reaktionsdauer und dem Absorptionswert kann die Aktivität der β-Galaktosidase berechnet werden.

Literatur
J.H. Miller ''Assay of β-Galactosidase'', In J.H. Miller ''Experiments in Molecular Genetics'', pp. 352-355, Cold Spring Harbor Laboratory, Cold Spring Harbor, 1972, ISBN 0-87969-106-9 Kategorie:Glykosid Kategorie:Biochemische Nachweisreaktion en:Ortho-Nitrophenyl-β-galactoside

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[Der Artikel zu O-Nitrophenyl-β-D-galactopyranosid stammt aus dem Nachschlagewerk Wikipedia, der freien Enzyklopädie. Dort findet sich neben einer Übersicht der Autoren die Möglichkeit, den Original-Text des Artikels O-Nitrophenyl-β-D-galactopyranosid zu editieren.
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