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Cycloserin

*** Shopping-Tipp: Cycloserin

{| width="40%" class="prettytable float-right" |- style="background-color:#ffdead;" ! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" | Strukturformel und Kalottenmodell |- style="background-color:#ffffff;" | style="background-color:#fffcf3; text-align: center;"| Bild:Cycloserin.svg 120px|Strukturformel von Cycloserin | style="background-color:#000000; text-align: center;"| Bild:Cycloserin 3d.png none|120px|Kalottenmodell von Cycloserin |- style="background-color:#ffdead;" ! colspan="2" | Allgemeines |- | Name || D-4-Amino-3-isoxazolidinon |- | Andere Namen || Cycloserin, Oxamycin |- | Kategorie || |- | Summenformel || C3H6N2O2 |- | CAS-Nummer || 68-41-7 |- | Kurzbeschreibung || hell gelbes bis weißes Pulver |- style="background-color:#ffdead;" ! colspan="2" | Eigenschaften |- | Molmasse .html">Mol mol |- | Aggregatzustand || fest |- | Dichte || |- | Schmelzpunkt || 147 °C |- | Siedepunkt || |- | Dampfdruck || |- | Löslichkeit || 100 g/L (Wasser bei 20 °C) |- | Standardbildungsenthalpie ΔfH0l | |- | Standardbildungsentropie S0g, 1 bar | |- style="background-color:#ffdead;" ! colspan="2" | Sicherheitshinweise |- ! colspan="2" | Gefahrensymbole |- | colspan="2" style="text-align:center;" | -- |- | R- und S-Sätze || -- |- | Maximale Arbeitsplatz-Konzentration MAK || -- |- | Letale Dosis LD50 (Ratte, oral) || 5,29 g/kg |- ! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" |Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheitensystem SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |- |} '''Cycloserin''' (D-4-Amino-3-isoxazolidinon, auch ''Oxamycin'') ist ein Antibiotikum, das zur Behandlung von Tuberkulose verwendet wird. Es gilt als Mittel der zweiten Wahl und findet Einsatz bei Resistenz gegen andere Antibiotika. Ein weiterer sehr interessanter, aber bislang noch nicht sehr weit erforschter Effekt, ist die Förderung des Lernens. Vor allem Angst-Patienten verloren unter dem Einfluss von D-Cycloserin schneller ihre Ängste. Es wird vermutet, dass das Medikament vor allem die Aktivität der Amygdala, und somit auch dessen Lerngeschwindigkeit, erhöht.

Eigenschaften / Wirkung
Cycloserin ist ein wasserlösliches kristallines hell gelbes bis weißes Pulver. Es schmilzt bei 147°C und zersetzt sich bei ca. 155°C. Als Wirkstoff arbeitet es optimal bei einem pH-Wert von 6,4-7,4. Das D-Enantiomer inhibiert sowohl die Alaninracemase als auch die D-Alanyl-D-Alanin-Synthetase, beides Enzyme, die für die Synthese der bakteriellen Zellwände essentiell sind. Das L-Enantiomer inhibiert eine Palette Pyridoxalphosphat-abhängiger Enzyme und ist für den Menschen toxisch.

Nebenwirkungen
Bei der Einnahme von D-Cycloserin kann es zu vorübergehenden Kopfschmerzen und / oder Müdigkeit kommen. Sollten diese anhaltend auftreten, oder einer der folgenden Punkte zutreffen, so wird empfohlen schnellst möglich den behandelnden Arzt aufzusuchen: * Angst * Verwirrungen * Depressionen (inkl. Selbstmord-Gedanken) * Schwindel * Hautausschlag

Weblinks

- Geist&Gehirn Folge 58
- DrugDigest: D-Cycloserin(en) {{Gesundheitshinweis}} Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Antibiotikum Kategorie:ATC-J04 Kategorie:Chemische Verbindung en:Cycloserine pl:Cykloseryna

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