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Cyclooctatetraen

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{| class="prettytable float-right" style="width:40%;" |- ! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" | Strukturformel |- | colspan="2" style="background-color:#ffffff; text-align: center;"| Bild:Cyclooctatetraene.png 100px |- ! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" | Allgemeines |- | Name || Cyclooctatetraen |- | Andere Namen || COT, Cycloocta-1,3,5,7-tetraen, [8]Annulen |- | Summenformel || C8H8 |- | CAS-Nummer || 629-20-9 |- | Kurzbeschreibung || goldgelbe Flüssigkeit |- ! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" | Eigenschaften |- | Molare Masse || 104,15 g/mol |- | Aggregatzustand || flüssig |- | Dichte || 0,92 g/cm3 |- | Schmelzpunkt || -4,7 °C |- | Siedepunkt || 140,5 °C |- | Dampfdruck || {{unbekannter Wert}} |- | Löslichkeit || unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln |- ! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" | Sicherheitshinweise |- ! colspan="2" | {{Gefahrensymbole|F}} |- | R- und S-Sätze || R10
S16 |- | Technische Richtkonzentration TRK-Wert || {{unbekannter Wert}} |- !{{SI-Chemikalien}} |- |} '''Cyclooctatetraen''' (COT) ist ein zyklischer Kohlenwasserstoff mit 4 Doppelbindungen, seine Summenformel lautet C8H8. Im Gegensatz zum Benzol (C6H6) zählt COT nicht zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen, da das Molekül nicht planar ist und nur acht delokalisierte Pi-Elektronen besitzt, gemäß der Hückel-Regel aber zehn nötig wären, um zu den Aromaten zu zählen. Aufgrund der fehlenden Stabilisierung ist es vergleichbar reaktiv wie gewöhnliche Polyene. Das COT-Molekül ist wannenförmig gebaut. Über die Doppelbindungen kann es als Chelat wirkender Ligand (ähnlich wie beim Cyclooctadien (COD) über 2 Doppelbindungen) entsprechende Metallenkomplexe bilden. Durch die Aufnahme vom zwei Elektronen, z.B. durch Übertragung von einem Metall, wird aus dem antiaromatischen COT mit 8 \pi-Elektronen das planare Cyclooctatetraenyl-Anion (C8H82-), ein Aromat mit 10 \pi-Elektronen gemäß der Hückel-Regel. Ein bekanntes Beispiel für einen Komplex mit planaren Cyclooctatetraenyl-Liganden ist das Uranocen. Kategorie:Chemische Verbindung en:Cyclooctatetraene ar:سيكلو أوكتا تيتراين

Herstellung:
COT gewinnt man, indem man 4 Ethin miteinander reagieren lässt. Dieses Verfahren ist wissenschaftlich interessant, hat technisch aber keine Bedeutung.




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