W i l l k o m m e n   b e i   [ www.mauspfeil.com ]
 
 



 

Wörterbuch der Bedeutung
<<Zurück
Bitte wählen Sie einen Buchstaben:
A, Ä | B | C | D | E | F | G | H | I | J | K | L | M | N | O, Ö | P | Q | R | S | T | U, Ü | V | W | X | Y | Z | 0-9

Suchen:

(Groß-/Kleinschreibung wird nicht unterschieden)

Google


Cyclohexanon

*** Shopping-Tipp: Cyclohexanon

{| class="prettytable float-right" style="width:40%;" |- style="background-color:#ffdead;" ! colspan="2" | Strukturformel |- style="background-color:#ffffff;" | colspan="2" style="text-align:center;" | Bild:Cyclohexanon.png 50 px|Strukturformel von Cyclohexanon |- style="background-color:#ffdead;" ! colspan="2" | Allgemeines |- | Name || Cyclohexanon |- | Andere Namen || Pimelinketon, Anon |- | Summenformel || C6H10O |- | CAS-Nummer || 108-94-1 |- | Kurzbeschreibung || farblose Flüssigkeit |- ! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" | Eigenschaften |- | Molmasse || 98,15 g·mol-1 |- | Aggregatzustand || flüssig |- | Dichte .html">Grad Celsius °C) |- | Schmelzpunkt || -31°C |- | Siedepunkt || 155°C |- | Flammpunkt || 43°C |- | Dampfdruck .html">Pascal (Einheit) Pa (20°C) |- | Brechzahl || 1,4507 (20°C) |- | Löslichkeit || leicht löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln; Löslichkeit in Wasser ca. 90 g/l bei 20°C |- style="background-color:#ffdead;" ! colspan="2" | Sicherheitshinweise |- | colspan=2|{{Gefahrensymbole|XN}} |- | R- und S-Sätze || R: {{R-Sätze|10|20}}
S: {{S-Sätze|25}} |- | Maximale Arbeitsplatz-Konzentration MAK || 40,8 mg·m-3 |- style="background-color:#FFDEAD; line-height:1.2em; text-align:center" !{{SI-Chemikalien}} |} '''Cyclohexanon''' ist im reinen Zustand eine farblose, wasserklare Flüssigkeit, deren Geruch ein wenig an Aceton erinnert. Es gehört zur Gruppe der zyklischen Ketone.

Gewinnung und Darstellung
Zur ''technischen Synthese'' von Cyclohexanon stehen hauptsächlich zwei Verfahren zur Verfügung: 1) Die Katalysator katalytische Oxidation von Cyclohexan mit Luftsauerstoff, die über das instabile Cyclohexanhydroperoxid verläuft und einem Radikal_(Chemie) radikalischen Reaktionsmechanismus Mechanismus folgt. Dabei wird ein Gemisch aus Cyclohexanon und Cyclohexanol gebildet, welche man auch abgekürzt als ''Anon'' und ''Anol'' bezeichnet. Das Gemisch kann Destillation destillativ aufgetrennt werden. Bild:Cyclohexanon_Synth1.png 370 px 2) Die Oxidation von Cyclohexanol mit ''verdünnter'' Salpetersäure. Das Cyclohexanol wird zuvor durch Hydrierung von Phenol an einem Nickel-Katalysator hergestellt: Bild:Cyclohexanon_Synth2.png 300 px ''Im Labormaßstab'' kann Cyclohexanon auch durch Oxidation von Cyclohexanol in saurer Lösung mit Kaliumdichromat Chrom(VI)-salzen, z. B. Natriumdichromat, erhalten werden. Diese Reaktion verläuft mechanistisch über einen Chromsäureester des Cyclohexanols. Bild:Cyclohexanon_Synth3.png 480 px

Eigenschaften


Physikalische Eigenschaften
Cyclohexanon ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit mit einer Dichte von 0,947 g/cm3. Es erstarrt bei -31°C und siedet bei 155°C. Es ist mit den meisten, gängigen organischen Lösungsmitteln in jedem Verhältnis mischbar. In Wasser lösen sich 90 g/l bei 20°C, das entspricht bei der Molmasse von 98,15 g/mol einer molaren Löslichkeit von 0,917 mol/l.

Chemische Eigenschaften
Cyclohexanon zeigt die für Ketone typischen Reaktionen, z. B.: * Imine Iminbildung mit Ammoniak und primären Aminen, * Enaminbildung mit sekundären Aminen (s. u.), * CH-Acidität der beiden CH2-Gruppen, die der Carbonylgruppe benachbart sind, und die damit verbundene Enol Enolisierbarkeit, * Aldol-Reaktionen unter Basen- oder Säurekatalyse, * Reaktion mit Grignard-Reaktion Grignard-Reagenzien, * Olefinbildung unter den Bedingungen der Wittig-Reaktion oder der Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion,
etc. Mit Natriumborhydrid lässt es sich leicht zu Cyclohexanol Reduktion reduzieren.
Von ''konzentrierter'' Salpetersäure (65%ig) wird es bei 30 - 40°C unter Ringöffnung zu Adipinsäure oxidiert. Zur Synthese der Adipinsäure geht man allerdings vom Cyclohexanol aus, wobei das zunächst nach der o. a. Reaktion gebildete Cyclohexanon sofort weiter reagiert.

Verwendung
Die wohl wichtigste industrielle Verwendung von Cyclohexanon ist die Umsetzung zu ε-Caprolactam, welches zur Herstellung von Perlon dient. Zuerst wird durch Kondensation mit Hydroxylamin (in Form von Hydroxylaminhydrochlorid eingesetzt) das Cyclohexanonoxim gebildet, welches in einer Beckmann-Umlagerung zum ε-Caprolactam umgesetzt wird: Bild:Caprolactam_Synth.png 340 px Besonders in Praktikumsversuchen in der chemischen Ausbildung dient es typischer Vertreter der zyklischen Ketone. Beispielsweise gelingen die Bildung von Enaminen oder die α-Alkylierung mit Cyclohexanon als Ausgangsstoff sehr gut: Bild:Cyclohexanon_Umsetzungen.png 380 px Aufgrund seiner vielfältigen Reaktionsmöglichkeiten als Keton wird es gern in der organischen Synthesechemie eingesetzt, wenn Sechsring-Strukturelemente in Molekülgerüste eingebaut werden sollen.

Sicherheitshinweise
Cyclohexanon ist besonders beim Einatmen gesundheitsschädlich und kann Schwindelanfälle und Kopfschmerzen hervorrufen. Weiterhin bildet es beim Erwärmen entzündliche Dämpfe. Daher sollte es unter einem gut ziehenden Abzug_(Gas) Abzug gehandhabt werden. Dabei sind Schutzhandschuhe und Schutzbrille zu tragen.
* Bei Haut- oder Augenkontakt muss sofort mit reichlich Wasser abgewaschen bzw. ausgespült werden. Arzt hinzuziehen! * Bei Verschlucken reichlich Wasser trinken. Nicht erbrechen. * Sachgerechte Entsorgung als nicht-halogenhaltige Lösungsmittelabfälle

Literatur
* Beyer/Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie.'' Hirzel-Verlag Stuttgart, 23 Aufl. 1998, S. 306, 353 und 430 * Chemikalien-/Reagenzienkataloge der Merck KGaA (Darmstadt) und der Sigma-Aldrich Chemie GmbH (Taufkirchen)

Weblinks


Sicherheitsdatenblätter
Sicherheitsdatenblätter für Cyclohexanon verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge:
- Acros
- Alfa Aesar
- Merck

Betriebsanweisung

- Betriebsanweisung für Cyclohexanon von der Universität Würzburg Kategorie:Keton en:Cyclohexanone ja:シクロヘキサノン nl:Cyclohexanon sv:Cyklohexanon

*** Shopping-Tipp: Cyclohexanon




[Der Artikel zu Cyclohexanon stammt aus dem Nachschlagewerk Wikipedia, der freien Enzyklopädie. Dort findet sich neben einer Übersicht der Autoren die Möglichkeit, den Original-Text des Artikels Cyclohexanon zu editieren.
Die Texte von Wikipedia und dieser Seite stehen unter der GNU Free Documentation License.]

<<Zurück | Zur Startseite | Impressum | Zum Beginn dieser Seite