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Cumarin

*** Shopping-Tipp: Cumarin

{| width="40%" class="prettytable float-right" |- ! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" | Strukturformel |- style="background-color:#ffffff;" | colspan="2" style="text-align:center;" | Bild:Cumarin.svg Strukturformel von Cumarin |- ! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" | Allgemeines |- | Name || Cumarin |- | Andere Namen || 1,2-Benzopyron, 2H-1-Benzopyran-2-on, o-Cumarsäurelacton, Tonkabohnencampher, Chromen-2-on, α-Benzopyron |- | Summenformel .html">Kohlenstoff C9Wasserstoff H6Sauerstoff O2 |- | CAS-Nummer || 91-64-5 |- | Kurzbeschreibung || farbloses, glänzendes Pulver |- ! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" | Eigenschaften |- | Molmasse || 146,14 g/mol |- | Aggregatzustand || fest |- | Dichte || 0,935 g/cm³ (20 °C) |- | Schmelzpunkt .html">Grad Celsius °C |- | Siedepunkt || 301 °C |- | Dampfdruck .html">Pascal (Einheit) Pa (106 °C) |- | Löslichkeit || gut in Alkohol, Ether, Chloroform, schlecht in Wasser |- ! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" | Sicherheitshinweise |- ! colspan="2" | {{Gefahrensymbole|XN}} |- | R- und S-Sätze || R: {{R-Sätze|22}}
S: {{S-Sätze|-}} |- | Maximale Arbeitsplatz-Konzentration MAK || nicht festgelegt |- !{{SI-Chemikalien}} |- |} '''Cumarin''' ist der Stoff, der frischem Heu und getrocknetem Waldmeister seinen eigentümlichen angenehm würzigen Geruch verleiht. In höheren Konzentrationen ist Cumarin gesundheitlich nicht unbedenklich.

Vorkommen
Cumarin ist ein natürlich vorkommender Sekundäre Pflanzenstoffe sekundärer Pflanzenstoff, der in vielen Gräsern (beispielsweise ''Anthoxanthum odoratum'', ''Anthoxanthum nitens'', ''Hierochloe spp''), Schmetterlingsblütlern, beispielsweise dem Gelber Steinklee gelben Steinklee (''Melilotus officinalis''), im Waldmeister, der Weichselkirsche (''Prunus mahaleb''), in Dattelpalmen Datteln sowie in der Tonkabohne (''Dipteryx odorata'') und auch in der Zimtkassie Zimtcassie (auch "-kassie" geschrieben) enthalten ist. Der Name leitet sich von span. cumarú = Tonkabohnenbaum ab. Cumarin (und verwandte Stoffe) sind für den typischen Heugeruch beim Trocknen von Gras verantwortlich, da Cumarin in der Pflanze teilweise Glykosidische Bindung glykosidisch gebunden ist und erst bei Verletzung beziehungsweise beim Welken der Pflanzen durch Abspaltung des Zuckers frei wird. Außerdem ist Cumarin die Grundstruktur der hochgiftigen Aflatoxin Aflatoxine

Geschichte
Cumarin wurde erstmals im Jahre 1822 aus Tonkabohnen isoliert. Im Jahr 1868 gelang die erste synthetische Herstellung, worauf sie 1876 erstmals vermarktet wurde. Seit 1954 ist Cumarin als Aromastoff in der USA verboten, da in Tierexperimenten toxische Wirkungen festgestellt wurden.http://www.bfr.bund.de/cm/208/verbraucher_die_viel_zimt_verzehren_sind_derzeit_zu_hoch_mit_cumarin_belastet.pdf

Synthese
Ausgangsstoff für Cumarin in der Pflanze ist die Zimtsäure, aus der es durch Hydroxylierung, Glykosidierung und Cyclisierung gebildet wird. Der Stoff seinerseits ist Grundkörper zahlreicher Naturstoffe, unter anderem des Aesculins, der Furocumarine und des Umbelliferons. Synthetisch wird Cumarin mit der Perkinsche Synthese Perkinschen Synthese aus Salicylaldehyd und Essigsäureanhydrid hergestellt. Bild:Cumarinsynthese.png Ein alternatives Herstellverfahren ist der Raschig-Prozess aus o-Kresol. Verbindungen, die das Strukturgerüst des Cumarin enthalten, werden auch unter der Sammelbezeichnung Cumarine geführt.

Verwendung
Cumarin dient vor allem als Duftstoff in der Parfümerie. Daneben wird es (in Form von welken Waldmeisterblättern) auch in der Küche, z.B. zum Aromatisieren von Bowle, verwendet. Parfümerie: Süßer, kräuterartiger, würziger Duft, der an frisches Heu und Waldmeister erinnert. Aufgrund des Vanille-ähnlichen Geschmacks wurde ab Anfang des 20. Jahrhunderts Cumarin als billiger Ersatz für echte Vanille verwendet. Die Tonkabohne enthält größere Mengen an Cumarin, welches auch daraus gewonnen wird. Wegen der Verwendung von Cumarin, den Geschmack von echter Vanille vorzutäuschen, wird es auch als ''Mexikanische Vanille'' bezeichnet. Die Verwendung von Cumarin als Aromastoff ist allerdings in Europa, den USA und den meisten anderen Ländern mit fortschrittlichen Lebensmittel- und Bedarfsgegenständegesetz Lebensmittelgesetzen verboten. Jedoch werden auch heute noch Cumarin-haltige Lebensmittel mit vanilleähnlichem Geschmack in Umlauf gebracht, die aus Erzeugerländern mit unzureichenden Verbrauchergesetzen stammen. [http://www.vanilla.com.html/facts-mexican.html facts mexican] Außerdem enthält der billige Cassiazimt im Gegensatz zum Ceylonzimt deutlich mehr Cumarin. [http://www.bfr.bund.de/cm/276/fragen_und_antworten_zu_cumarin_in_zimt_und_anderen_lebensmitteln%20.pdf BfR: „Fragen und Antworten zu Cumarin in Zimt und anderen Lebensmitteln“] Cumarin wird über die Haut gut aufgenommen. In Kosmetika darf es in Europa unbegrenzt eingesetzt werden, muss jedoch ab einer bestimmten Menge deklariert werden. Die Cumarinderivate Phenprocoumon und Warfarin werden allerdings in der Medizin bei entsprechend risikobehafteten Personen eingesetzt, um Primär ischämischer Hirninfarkt Schlaganfälle zu verhindern. Außerdem werden sie als Rodentizide vor allem zur Bekämpfung von Ratten eingesetzt, da sie in entsprechend hoher Dosierung (auch hier) zu tödlichen inneren Blutungen führen. Die teilweise sehr stark fluoreszierenden Cumarin (Farbstoff) Cumarin-Derivate finden darüber hinaus Anwendung als effektive Farbstoffe in Farbstofflasern und Optische Aufheller optischen Aufhellern. Als Farbstofflaser emittieren sie im blauen bis in den grünen Spektralbereich des Lichtspektrums.

Physiologie
In größeren Mengen oral aufgenommen verursachet Cumarin heftige Kopfschmerzen, Erbrechen, Schwindel und Schlafsucht. Noch höhere Dosen bewirken zentrale Lähmung und Atemstillstand im Koma (Medizin) Koma. Die letalen Dosen (LD50) liegen ''per oral'' bei 680 mg/kg Ratte bzw. 202 mg/kg Meerschweinchen. Daneben werden Leber- u. Nierenschädigungen beobachtet. Der als Metaboliten (Stoffwechselprodukt) auftretenden 2-Hydroxyphenylessigsäure wird die Hepatose hepatotoxische Wirkung von Cumarin zugeschrieben. Als TDI (tolerable daily intake = tolerierbare tägliche Konsummasse) geht aus Studien des Bundesinstituts für Risikobewertung (BfR) von Anfang 2006 eine Menge von 0,1 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht pro Tag hervor. Aufgrund der zuvor genannten Gefahren darf Cumarin in Deutschland nicht als Aromastoff zugesetzt werden. Aus Tierversuchen leitet sich der Verdacht ab, dass Cumarin in sehr hohen Mengen karzinogen krebserregend ist. Mehrere Studien an menschlichen Zelllinien deuten jedoch auf keine Nebenwirkungen im menschlichen Organismus hin. [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=9583093&doptcmdl=Abstract Weber US, Steffen B, Siegers CP, (Universität Lübeck) "Antitumor-activities of coumarin" ] [http://ctd.mdibl.org/detail.go;?type=ref&db=PUBMED&acc=15964220 Elinos-Baez CM, Leon F, Santos E. (Mexico) "Effects of coumarin and 7OH-coumarin on bcl-2 and Bax expression in two human lung cancer cell lines in vitro." ] Simon Mills, Kerry Bone: ''[http://www.phytotherapy.org/presse/reviews.htm#Principles Principles and Practices of Phytotherapy.]'' Churchill Livingstone, Edinburgh 1999, 2000, ISBN 9780443060168 Für die bekannte Maibowle aus Waldmeister sollen höchstens 3g Kraut je Liter Bowle verwendet werden. In dieser geringen Menge ist das enthaltene Cumarin nicht gesundheitsschädlich. Der nach dem Genuss von Maibowle häufig zu beobachtende Kater (Alkohol) Kater ist meist weniger auf den Alkoholgenuss als auf das Cumarin zurückzuführen. Während Cumarin selbst keine Antikoagulation gerinnungshemmenden Eigenschaften besitzt, kann es bei einer unsachgemäßen Silo-Lagerung von Heu zu einem Pilzbefall cumarinhaltiger Gräser kommen, wodurch Cumarin-Abkömmlinge (Bis-Hydroxycumarinen) gebildet werden, die eine starke gerinnungshemmende Wirkung zeigen. Solchermaßen kontaminiertes Heu kann zum Tod der damit gefütterten Tiere führen, da Bis-Hydroxycumarine – als Antagonist (Pharmakologie) Antagonisten des Vitamin K – die Synthese der in der Leber gebildeten Gerinnungsfaktor Blutgerinnungsfaktoren (II, VII, IX, X) durch Enzymhemmung beeinträchtigen.

Quellenangaben


Siehe auch
*Cumarine *Marcumar *Parfüm

Weblinks

- Laborsynthese von Cumarin
- Herstellung von Maibowle und chemischer Hintergrund
- Gutachten zur Kanzerogenität von der EFSA Kategorie:Chemische Verbindung Kategorie:Fluoreszenzfarbstoff Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff bg:Кумарин da:Kumarin en:Coumarin fr:Coumarine it:Cumarina ja:クマリン nl:Coumarine pl:Kumaryna ru:Кумарин

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[Der Artikel zu Cumarin stammt aus dem Nachschlagewerk Wikipedia, der freien Enzyklopädie. Dort findet sich neben einer Übersicht der Autoren die Möglichkeit, den Original-Text des Artikels Cumarin zu editieren.
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