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Alanin

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{| width="40%" class="prettytable float-right" |- ! colspan="2" style="background-color:#ffdead;" | Strukturformel und Kalottenmodell |- | style="background-color:#ffffff; text-align: center;"| Bild:Alanin - Alanine.svg 120px|Strukturformel des Alanins. | style="background-color:#000000; text-align: center;" | Bild:D+L-Alanine.gif none|160px|Kalottenmodell von D- und L-Alanin |- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Allgemeines |- | Name || Alanin |- | Abkürzung || Ala, A |- | Restname || Alanyl- |- | Essentiell || nein |- | Andere Namen || *2-Aminopropansäure *α-Aminopropionsäure |- | Summenformel || C3H7NO2 |- | CAS-Nummer || 56-41-7 |- | Kurzbeschreibung || weißer Feststoff |- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD"| Eigenschaften |- | Molmasse || 89,1 g/mol |- | Aggregatzustand || fest |- | Dichte || 1.400 kg/m³ |- | Schmelzpunkt .html">Grad Celsius °C |- | Löslichkeit || 166,5 g/l (in Wasser bei 25 °C);
schlecht löslich in Alkohol
unlöslich in Diethylether |- |Seitenkette || lipophil |- |isoelektrischer Punkt || 6,11 (siehe Aminosäure) |- |pK-Werte
bei 25 °C || pKCOOH: 2,3
pKNH2: 9,9 |- | Van-der-Waals-Bindung van-der-Waals-Volumen || 67 |- | Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient Lipidlöslichkeit || LogP = 1,8Quelle? |- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Sicherheitshinweise |- | colspan="2" align="center" | {{Gefahrensymbole|-}} |- | R- und S-Sätze || R: {{R-Sätze|?|?}}
S: {{S-Sätze|24/25}} |- | Handhabung || keine besonderen Anforderungen |- | Maximale Arbeitsplatz-Konzentration MAK || - |- | Lagerung || dicht verschlossen, trocken, +15 °C bis +25 °C |- ! {{SI-Chemikalien}} |} '''Alanin''' ist eine Aminosäure, die in Form des alpha-Alanins chiral ist, also in zwei spiegelbildlichen Formen auftritt, wobei das L-Alanin eine proteinogene Aminosäure ist, die nach IUPAC auch als (''S'')-2-Aminopropansäure bezeichnet wird. Das D-Alanin findet man als Baustein des Mureins, das die Grundsubstanz der Bakterienzellwände ist. Daneben gibt es noch das nichtproteinogene β-Alanin. L-Alanin wird auch als ''Grundtyp'' der proteinogenen Aminosäuren bezeichnet, da alle, außer L-Glycin, das L-Alaningrundgerüst enthalten.

Synthese
Im Stoffwechsel wird L-Alanin durch Transaminierung aus dem Endprodukt der Glykolyse, dem Pyruvat, synthetisiert.

Funktionen
In Umkehrung dieser Synthese-Reaktion kann es enzymatisch auch wieder zu Pyruvat abgebaut werden (Transdesaminierung). So kann das Kohlenstoffgrundgerüst über Pyruvat wieder zum Aufbau von Glukose (Glukoneogenese) verwendet oder über den Zitronensäurezyklus vollständig zur Energiegewinnung abgebaut werden. Die oxidative Desaminierung des L-Alanins zu Pyruvat und Ammoniak, katalysiert durch das Enzym Alanin-Dehydrogenase, stellt eine weitere Abbaumöglichkeit dar; sie macht beispielhaft deutlich, wie ein Teil des Aminosäurestoffwechsels mit dem Kohlenhydratstoffwechsel verknüpft ist. Bei physiologischem pH von 7,4 liegt die Carboxylgruppe deprotoniert und die Aminogruppe protoniert als -NH3+ vor.

Siehe auch
*Dehydroalanin

Weblinks


Sicherheitsdatenblätter
Sicherheitsdatenblätter verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge für L-Alanin:
- Acros
- Alfa Aesar
- Carl+Roth
- Merck
- Merck Biosciences {{Navigationsleiste Aminosäuren}} Kategorie:Aminosäure bn:অ?যালানিন ca:Alanina da:Alanin en:Alanine eo:Alanino es:Alanina fi:Alaniini fr:Alanine he:?לנין hu:Alanin id:Alanin it:Alanina ja:アラニン lb:Alanin lt:Alaninas lv:Alanīns nl:Alanine pl:Alanina pt:Alanina ro:Alanină ru:?ланин sk:Alanín sr:?ланин su:Alanin sv:Alanin tr:Alanin uk:?ланін zh:丙氨酸

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